Wilson je, kako sam kaže, postao fan Georgea Gershwina mnogo pre osnivanja Beach Boys, a čak i pre nego što je počeo da svira klavir – kada je prvi put čuo njegovu Rhapsody in Blue sa svega četiri godine.
Brian Wilson Reimagines Gershwin počinje i završava se dvema verzijama ovog instrumentalnog klasika, u kojima Wilson vokalizuje poznate melodije u svom stilu. Među preostalih 10 Gershwinovih numera nalaze se Summertime, I’ve Got Rhythm, Our Love is Here to Stay, They Can’t Take That Away From Me, i druge.
”Pokušao sam da otpevam pesme onako kako mislim da bi on (Gershwin) poželeo, da je živ”, objašnjava Wilson.
Na albumu se nalaze i dve nove pesme čiji je Wilson ko-autor: Nothing But Love, zasnovana na pesmi iz 1929. Say My Say, i The Like in I Love You, izgrađena na temeljima kompozicije Will You Remember Me, koja je napisana (ali nikad nije bila izvedena) za mjuzikl Lady By Good. Ovo je prvi put da je porodica Gershwin dala odobrenje za dela na osnovu Georgeovih i Irinih kompozicija, sa novim stihovima.