Dijalog sa tradicijom popularne muzike, koji je pred kraj karijere ostvario veliki Wes Montgomery, u još većoj meri je obeležio radove njegovog gitarskog naslednika Georgea Bensona. U njihovim biografijama ima brojnih sličnosti. Obojica su stekli poštovanje i ugled u svetu džeza kao virtuozni gitaristi. Takođe, oba umetnika su napravila iskorak i ka oblasti popularne muzike, premošćujući jaz koji odvaja nepretencioznu prijemčivost popa sa „ozbiljnošću“ i umetničkom ambicioznošću džeza.
Ipak, razvojni putevi Montgomeryja i Bensona se i dosta razlikuju. Dok Wes potiče iz džez tradicije prisutne već u porodici, Benson je muzičku karijeru započeo svirajući popularnu muziku još kao dečak u noćnim klubovima rodnog Pitsburga, u kojim je, osim kao instrumentalista, nastupao i kao pevač. Verovatno su ovakvi muzički počeci u znatnoj meri uticali na to da Benson sebe čitavog života definiše u prvom redu kao zabavljača, a sigurno mu je i pomoglo da tokom da tokom karijere lako i fluidno pomiruje brojne suprotnosti – džez i popularnu muziku, uloge pevača i gitariste, kultne figure džeza i pop zvezde.
Benson je odrastao u Pitsburgu, gradu koji je tokom celog dvadesetog veka bio veliki rasadnik istaknutih džez muzičara. Ipak, i pored takvog okruženja, ušao je u svet muzike preko „lakših“ žanrova. Nakon prvih, još dečačkih muzičkih koraka na tom polju, Benson drži kurs i tokom tinejdžerskih godina, svirajući u rokenrol grupama. Sa džezom se upoznaje preko ploča Charlieja Christiana, Charlieja Parkera i Wesa Montgomeryja, njegovog kasnijeg uzora, da bi priliku za „vatreno krštenje“ u džez muzici dobio u bendu orguljaša Jacka McDuffa, tokom svojih kasnih tinejdžerskih godina.
Pravu afirmaciju i priznanje u svetu džeza stiče nakon bendliderskih albuma početkom i sredinom 60-ih: The New Boss Guitar sa McDuffom, It’s Uptown with the George Benson Quartet i George Benson’s Cookbook, na kojima se pojavljuju orguljaš Lonnie Smith i bariton saksofonista Ronnie Cuber.
Ovi albumi iz sredine 60-ih, naročito poslednja dva, koja su „zacementirala“ Bensonov status jednog od vodećih svetskih džez gitarista u narednim decenijama, prosto „pršte“ od energije i silovitosti hard-bapa. Superbrze kompozicije, virtuozne i kompleksne teme, a opet sa dozom humora koja im obezbeđuje prijemčivost i komunikativnost, omogućile su Bensonu da predstavi u punom sjaju sav svoj gitarski talenat, muzički ukus i fantastičan virtuozitet.
Stilski, njegovo sviranje se oslanja na nasleđe Wesa Montgomeryja, koji je definisao gitarski jezik hard-bapa. Benson od njega preuzima virtuozitet singl tehnike, i posebno manir blok-akordske svirke, u kojima dolaze do izražaja snažan osećaj za sving kao i oštri i jaki akcenti i gotovo big bendovsko fraziranje, pogotovo u bržim tempima. Wesov zaštitni znak, oktavno sviranje, Benson ovde zaobilazi, verovatno osetivši da bi na taj način poređenje sa Wesom, koje je već bilo prisutno, otišlo toliko daleko da bi Benson bio shvaćen samo kao vešti i kompetentni imitator velikog uzora, a ne kao originalni izvođač.
Neki aspekti njegovog sviranja već na ovim ranim albumima nagoveštavaju osobeni i originalni stil, u kome se jasno uočavaju odjeci žanrova popularne muzike koju je Benson svirao u ranoj mladosti. U prvom redu, to je česta upotreba dvozvuka, terci, seksti, „rokerskih“ zvečećih kvarti, koji su u vokabularu džez gitare retko bili korišćeni, a predstavaljaju upravo jedan od tipičnih manira gitarskog rečnika ranog rokenrola. Takođe, na ovim albumima se Benson po prvi put predstavlja i kao pevač – doduše retko, tek u vidu kurioziteta, ali ipak najavljujući dualizam pevač-gitarista koji će obeležiti čitav tok njegove buduće karijere.
Prateći tragove koje je na tom putu ostavio Wes Montgomery, i Benson krajem 60-ih poseže za sintezom različitih muzičkih tradicija i žanrova, na albumima Giblet Gravy i Goodies snimljenim za Verve, odnosno Tell it like it is, Shape of thing to come, i The other side of Abbey road, njegovoj verziji albuma Abbey Road Beatlesa, koje je izdala kuća A&M. Izuzetnu žanrovsku heterogenost i bogatstvo pokazuje već izbor materijala, u kome su, pored poznatih džez standarda poput Song For My Father Horacea Silvera ili Bensonovog originala Shape of Things That Are And Were, obuhvaćene tada popularne numere iz veoma različitih i međudobno udaljenih žanrova – od soula Arethe Franklin, Aroona Nevilla i Stevieja Wondera, preko obrada Beatlesa pa čak i hita tadašnje tinejdžerske senzacije, grupe Monkees, sve do starog popularnog hita Chattanooga Choo Choo, koji je nekada izvodio orkestar Glena Millera.
Kao i na albumima Wesa Montgomeryja, Bensona uz džez ritam sekciju prati zvučno bogati i šaroliki orkestar koji ostvaruje najrazličitije tonske slike – od isticanja duvača big bendovskog tipa, preko delikatnog, čak impresionističkog zvučnog nijansiranja, do evociranja davnih stilova klasične muzike, ubačenih u vidu duhovitih i kratkih intermeca. Ovi izuzetni albumi se, od strane mnogih Bensonovih obožavaoca, smatraju za neke od najuspelijih i umetnički najkvalitetnijih u njegovoj dugoj karijeri.
Po mišljenju pisca ovih redova, na ovim albumima s kraja 60-ih se u potpunosti iskristalizovalo ono što se može nazvati stilom Georgea Bensona, od kojeg on neće odstupati u narednim decenijama: pažljivo odmeren i izbalansiran odnos Bensona pevača i Bensona gitariste, koji slobodno i fluidno prelazi iz jedne u drugu ulogu, vraća se nazad, kombinuje ih po spontanom umetničkom osećaju. Takođe, Benson je pronašao i sasvim originalan način prevazilaženja dualizma pevač-gitarista, uz pomoć postupka po kome će se on i dan danas pamtiti – sviranje i pevanje sola u unisonu.
Muzički izraz na gorepomenutim albumima, kako u pevanju bliskom soul senzibilitetu, kao i u poznatim vokalnim kompozicijama koje izvodi instrumentalno, poput Wonderove My Cherie Amour ili čuvene People Get Ready i još čuvenije Arethine You Make Me Feel Like (A Natural Woman), vodi Bensona najviše ka soul-džezu. Iako se ovaj žanr smatra udaljenim i dalekim srodnikom pravog soula, imponuje način na koji Benson donosi velike numere ovog žanra – činjenica je da ih on svira sa istim senzibilitetom i emocionalnom snagom s kojom su ih velikani soula pevali.
Tokom 70-ih i 80-ih, Bensonova karijera je išla krivudavom, ali nikada silaznom putanjom, na kojoj se se smenjivali veliki komercijalni uspesi – albumi Breezin i Give me the night (na kojem je sarađivao sa Quincee Jonesom) doneli su Bensonu, nakon priznanja u svetu džeza, čak i status internacionalne pop zvezde. Povremeno je snimao albume sa tradicionalnim džez postavama, poput albuma Big Boss Band iz 1990. sa orkestrom Counta Basiea ili albuma Tenderly iz 1989. godine, na kojem mu društvo prave velikani džeza McCoy Tyner i Ron Carter.
Poslednje decenije zatiču Bensona kako, na način koji je obeležio njegovu celokupnu karijeru, pažljivo balansira između džeza i popularnih muzičkih žanrova, najviše soula, kao njemu najbližeg – na albumima That’s Right (1996), Standing together (1998), pa sve do Songs And Stories (2009).